唐寅作画很少注明年份，且画风变化不很有规律，很难推测作画时间，也难以按照时间来划分他的画风变化进程，单就题材来看，唐寅的画作主要有山水画、人物画、花鸟写意画等。
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。
另一方面，对自然山川有着亲身的体察和真实感受。代表作品有《落霞孤鹜图》、《春山伴侣图》、《虚阁晚凉图》、《杏花茅屋图》等。
唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确而神韵独具，《明画录》评他的人物画“在钱舜举下，杜柽（杜堇）居士上”。其仕女画大体分为两种，一种是线条劲细，敷色妍丽，气象高华，出自南宋院体画，如《王蜀宫妓图》。工笔重彩，以“三白法”染仕女面部，突出宫女的浓施艳抹。衣纹用细劲流畅的铁线描，服饰施以浓艳的色彩，显得绮罗绚烂。把宫妓们竞相装扮，斗绿争绯的情态刻画得生动入微，为唐寅仕女画的优秀之作。另一种是脱胎自南宋院体，笔墨流动爽利．转笔方劲，线条抑扬起伏，由工丽变为简逸。
代表作品有《秋风纨扇图》以及《李端端图》等，把宋代李公麟行云流水描和颜辉折芦描参合使用，画面富有韵律感。
唐寅水墨写意花鸟，墨韵明净、格调秀逸洒脱而富于真实感。代表作为《枯槎鸲鹆图》，构图用折枝法，枯木枝干由右下方向上弯曲伸展，枯笔浓墨，苍老挺拔。以积墨法画一只栖于枝头的八哥，秃笔点叶，一两条细藤，数笔野竹。右上角题诗为：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”以书法人画，以写代描，笔力雄强，造型优美，笔墨疏简精当，行笔挺秀洒脱。《雨竹图》，画面以二组浓叶为主枝，后出淡叶，再出叶数笔以相呼应，叶均向下急趋，一派雨打竹叶之势。另有《墨梅图》、《风竹图》、《临水芙蓉图》、《杏花图》等。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失秀雅的品貌风骨。构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。